| الخواص العامة للهكسان الحلقي | |
|---|---|
| شكل السيكلو هكسان الشكل الجزيئيى | |
| الخواص العامة | |
| الصيغة الجزيئية | C6H12 |
| SMILES | C1CCCCC1 |
| الكتلة المولية | 84.16 g/mol |
| المظهر | سائل عديم الرائحة |
| رقم CAS | [110-82-7] |
| الخواص الفي زيائية | |
| الكثافة و الحالة | 0.779 g/ml, سائل |
| ذوبانية في الماء | لا يذوب |
| ذوبانية في الإيثانول | يمكن أن يخلط |
| نقطة الذوبان | 6.55 C° |
| نقطة الغليان | 80.74 C° |
| اللزوجة | ? cP at ? °C |
| بيانات الديناميكا الحرارية | |
| Standard enthalpy of formation ΔfH°سائل |
? kJ/mol |
| Standard enthalpy of combustion ΔcH°liquid |
? kJ/mol |
| الإنتروبي المولي القياسي S°liquid |
? J.K−1.mol−1 |
| الأخطار | |
| تصنيف الإتحاد الأوربي | قابل للإشتعال(F) مؤذي(Xn) خطر على البيئة(N) |
| صيغة الخطر | R11, R38, R65, R67, R50/53 |
| صيغة الأمان | S2, S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62 |
| NFPA 704 |    |
| مركبات متعلقة | |
| ألكانات حلقية متعلقة | بينتان حلقي هيبتان حلقي |
| مركبات متعلقة | هكسين حلقي |
| البيانات الواردة معطاة على أساس الظروف القياسية (25 C° و100 kPa) في حالة عدم ذكر خلاف ذلك |
|
الهكسان الحلقي (سيكلوهكسان) هو جزيء له الصيغة الكيميائية C6H12, بالكتلة الجزيئية 84.18 جرام\مول. يتكون الهكسان الحلقي من 6 ذرات كربون مرتبطين معا في شكل حلقي, وترتبط كل ذرة كربون لأيضا بذرتين هيدروجين.
فهرس |
استخدامات الهكسان الحلقي
- يستخدم الهكسان الحلقي لإنتاج ا\لنيلون.
- يستخدم الهكسان الحلقي كمذيب.
- الهكسان الحلقي المستخرج من البترول يعتبر من المواد الأولية المهمة في إنتاج الكيمياويات العضوية.
إنتاج الهكسان الحلقي
غالبا ما يتم إنتاج الهكسان بهدرجة البنزين. وتعتبر الولات المتحة من أكبر مصنعي الهكسان الحلقي في العالم, وقد وصل إلإنتاج السبوي لها تقريبا مليون طن وهو ما يمثل تقريبا 34 % من الإنتاج العالمي.
عملية التشاكل في الهكسان الحلقي
نظرا للحاجة الطبيعية للمدار المهجن sp³ (بمعنى أخر الروابط كربون-هيدروجين) الموجودة في ذرات الكربون الرباعية التكافؤ للوصول إلى 109.5 °, فإن الهكسان الحلقي ليس جزيء مستوي. يتواجد الهكسان الحلقي في شكل مقعد وشكل مفتول, ويمثل شكل المقعد أكثر الأشكال استقرارا, والإجهاد في هذا الشكل يجعل الزاوية C-C-C 111.5 °. وقد تلقى أود هاسل جائزة نوبل لأعماله المتعلقة بالهكسان الحلقي.
وفي مستوى الطاقة الأقل التشكل المقعدي, تتواجد نصف ذات الهيدروجين في الموضع المحوري, مما يعنى أن الروابط C-H تكون متوازية وتزهر كما لو كانت مرتبطة أعلى وأسفل بناء الهكسان الحلقي, والنصف الأخر تكون في الموضع الاستوائي أي أن أنها تكون متشتتة وليس لها مستوى معين. ويتواجد الهكسان الحلقي أيضا في متشاكلات (conformer) على هيئة نصف مقعد, مفتول أو قارب. والمتشاكل المفتول هى الوحيد الذي يمكن عزله مثل المتشاكل المقعدي, لأنه يمثل طاقة منخفضة, وإن كانت طاقته أعلى من البناء المقعدي, نظرا لوجود إجهاد فتل غير موجود في البناء المقعدي. ويمثل البناء القاربي والنصف مقعدي حالة انتقالية بين البناء المفتول والبناء المقعدي على الترتيب, ولا يمكن فصلهما.
وتوجد عملية في البناء المقعدي تسمى انقلاب حلقي وفيها يمكن أن تتبادل ذرات الهيدروجين المحورية والمركزية الأماكن. على أن علاقة ذرات الهيدروجين النهائية بالنسبة للحلقة تظل كما هي, بمعنى أن ذرات الهيدروجين 'العليا' المحورية عند انقلابها تصبح استوائية 'عليا'.
وعند النظر خلال خطوات تحول الهكسان الحلقي بين المتشاكلات المختلفة يمكن ملاحظة أن الأوضاع العليا لذرات الهيدروجين المحورية تتبادل مع الأوضاع الاستوائية, وعلى هذا يجب أن تكون المستبدلات في ترانس-2,1-سيكلو هكسان إما في الوضع المحوري أو في الوضع الإستوائي حتى يظلا في إتجاه معاكس لبعض بالنسبة للحلقة, ولكن في سيس-2,1-سيكلو هكسان, فإن المستبدلات تكون أحدها في الوضع المحوري, الأخر في الوضع الإستوائي حتى تكون المستبدلات في نفس الوضع (اعلى أو أسفل الحلقة). ويختلف الوضعين "سيس-" و"ترانس-" في ثباتهما اعتمادا على شكل المجموعات الفعالة. وبصفة عامة, فإن المستبدلات تكون ثابتة في الوضع الإستوائي, وفي هذه الحالة لا يتواجد تفاعل 3,1-ثنائي محوري بين المستبدلات المحورية وبين أي مجموعات محورية أخرى بالحلقة. فمثلا, في حالة تواجد مجموعة ميثيل على ذرة الكربون رقم 1 في موضع محوري, فسوف تتفاعل مع ذرات الهيدروجين المحورية الموجودة على ذرات الكربون رقم 3, 5.