جائزة الأوسكار لأفضل فيلم وثائقي عبارة عن أحد الجوائز التي تمنحها أكاديمية الفنون والعلوم السينمائية التي تعتبر اكاديمية فخرية وليست اكاديمية تعليمية في كاليفورنيا في الولايات المتحدة. وتمنح هذه الجائزة للأفلام الوثائقية الطويلة وتعتبر هذه الجائزة هي أهم وأرفع الجوائز التي تختص بالأفلام الوثائقية.
مع أن هذه الجائزة هي أرفع جائزة تمنح للأفلام الوثائقية إلا أنها من أكثر جوائز الأوسكار إثارة للجدل. ويعود ذلك إلى النظم والمعايير التي تتبعا الأكاديمية. حيث أن العديد من الأفلام الوثائقية التي اعتبرها النقاد من أفضل الأفلام وأكثرها تأثيرا لم يتم ترشيحها لهذه الجائزة. ومثال عليها فيلم أنا وروجر (بالإنجليزية: Roger and Me) و الخط الأزرق الرفيع (بالإنجليزية: The Thin Blue Line) وأحلام الطوق (بالإنجليزية: Hoop Dreams). وقد أدت كمية الجدل الكبية التي دارت حول عدم ترشيح الأخير إلى اجبار الأكاديمية على تغيير سياستها الخاصة بالتصويت للأفلام الوثائقية. ولا يزال هذا الجدل قائما.
فيما يلي قائمة بأسماء الأفلام الفائزة بجائزة جائزة الأوسكار عن فئة أفضل فيلم وثائقي مرتبة تنازليا حسب الأعوام.