الرئيسيةبحث

ألكان

الألكان في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون متشبع مؤلف من سلسلة مفتوحة غير حلقية والتى فيها يكون الجزيء به الحد الأقصي من ذرات الهيدروجين وبالتالي لا يكون بها روابط ثنائية.

الألكانات تعرف أيض بإسم برافينات, أو إجمالا "سلسلة البرافينات" وهذه المصطلحات يمكن أن تستخدم أيضا للألكينات والتى تكون ذرات الكربون بها سلسلة أحادية, غير متفرعة, وعند وجود تفرعات في سلسة الألكانات تسمي "أيزوبرافينات" وتنتمى الألكانات للمركبات الأليفاتية.

المعادلة العامة لتركيب الألكانات CnH2n+2, وأبسط ألكان على هذا يكون الميثان, CH4, ويليه الإيثان, C2H6, وهكذا. وكل ذرة كربون في الألكانات لها تهجين sp3.

فهرس

التزامر (الأيزوميرزم) " Isomerism"

يمكن للجزيئات التى تحتوى على أكثر من 3 ذرات كربون أن تترتب بعدة طرق, مكونة أيزومرات عديدة. الألكانات "العادية" لها تركيب خطي, غير متفرع. ويزيد عدد المتماكبات بشدة بزيادة عدد ذرات الكربون, فعدد الأيزومرات للألكانات التى لها من 1 إلى 12 ذرة كربون تكون كالتالي: 1, 1. 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355 بالترتيب.

تسمية الألكانات

نظام IUPAC

ينتهى اسم الألكان باللاحقة "ان". الحلقات المستقيمة للألكانات والتى بها 8 أو أقل من ذرات الكربون يتم تسميتها طبقا للجدول التالي, والذى يحتوى أيضا على اسم الألكيل المتكون بنزع ذرة الهيدروجين الطرفية. (لمشاهدة قائمة كاملة للألكانات قائمة ألكانات

اسم الألكان صيغة الألكان الجذر الألكيلي صيغة الجذر الألكيلي
ميثان CH4 ميثيل CH3
ايثان C2H6 ايثيل C2H5
بروبان C3H8 بروبيل C3H7
بوتان C4H10 بوتيل C4H9
بنتان C5H12 بنتيل C5H11
هكسان C6H14 هكسيل C6H13
هبتان C7H16 هبتيل C7H15
اوكتان C8H18 اوكتيل C8H17

الألكانات المتفرعة يتم تسميتها طبقا للآتى:


  1. تحديد أطول سلسلة متصلة لذرات الكربون.
  2. ترقيم الذرات بداية من أحد الأطراف حتى الطرف الأخر, على أن يكون طرف البداية هو الأقرب لمجموعات التفرع في حالة وجودها.
  3. تحديد المجموعات المتصلة بالسلسلة بالترتيب وبداية كتابة اسم الألكان كالتالي:
    1. رقم ذرة الكربون المتصلة بمجموعات فرعية, وفى حالة وجود أكثر من تفرع يتم كتابة أرقام التفرع بترتيب الترقيم في السلسلة الرئيسية ( 3,2- وليس 2,3- . 4,1- وليس 1,4- . وهكذا)
    2. فى حالة وجود إتصال لنفس المجموعة أكثر من مرة بسلسة الألكان, نستخدم البادئات التالية طبقا لعدد مرات التكرار: " ثنائي", "ثلاثي", "رباعي", وهكذا.
    3. إسم المجموعة أو المجموعات المتصلة بالسلسلة, بنفس ترتيبها طبق لترقيم السلسلة.
  4. ينتهى الإسم بكتابة اسم أطول سلسلة مستقيمة.

ولتنفيذ هذه الخطوات, يجب أن نعرف اسم المجموعات المتصلة بالسلسلة. وهذا يتم بنفس الطريقة السابقة فيما عدا انه يتم ترقيم المجموعة بداية من أول ذرة كربون متصلة بسلسلة الألكان, وفى إتجاه أطول سلسلة بداية من هذه النقطة, وليس طبقا لأطول سلسلة موجودة في المجموعة.

فمثلا المركب (1) في الشكل القادم هو الإحتمال الوحيد لوجود تفرع في البيوتان. وإسمه الرسمي 2-ميثيل بروبان, بينما البنتان يمكن أن يكون له 2 متزامر (isomer), بالإضافة إلى شكل سلسلته المستقيمة.الشكل (2) 2,2- ثنائي ميثيل بروبان, الشكل (3) 2-ميثيل بيوتان.


لمزيد من التفاصيل شاهد تسمية IUPAC

أسماء شائعة

عديد من الأسماء التى لا تتبع قواعد IUPAC تستخدم مثل:

المركب اسم IUPAC الإسم الشائع
C4H10 بيوتان "ن"-بيوتان
C5H12 بينتان "ن"-بينتان
C6H14 هيكسان "ن"-هيكسان
(وهكذا)
C4H10 2-ميثيل بروبان أيزوبيوتان
i-butane
C5H12 2-ميثيل بيوتان أيزو بينتان
C6H14 2-ميثيل بينتان أيزو هيكسان
(وهكذا)
C5H12 2,2-ثنائي ميثيل بروبان نيو بينتان

jjjtz4etr zbegtfhzgeijtr

الخواص

الخواص الفيزيائية

الخواص الكيميائية

التفاعلات

التكسير

التكسير هو تكسر الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر. ويمكن أن يتم هذا إما بالحرارة أو بإستخدام عامل حفاز. يتبع عملية التكسير الحراري آلية تماثل, أى انه, تتكسر الروابط بتماثل وتنتج أزواج من الجذور الحرة (Free Radiacl). ويتضمن التكسير الحفزى تواجد حمض حفاز (غالبا ما يكون حمض صلب مثل سيليكا-ألومينا وزيولايت) وهذا يؤدى لتكسير غير متماثل للروابط مما ينتج أزواج من الأيونات بشحنات متضادة, غالبا كاتيون كربوني أو شرجبة كربونية ، وأنيون الهيدريد ( شرسبة الهيدريد الغير ثابت. الشق الحر لذرات الكربون المتمركزة والكاتيونات ثابتهم ضعيف للغاية, وبالتالى يحدث إعادة ترتيب للسلسلة, يحدث إنقسام C-C في الموضع بيتا (تكسر) وينتقل الهيدروجين داخل الجزيئات, وبين الجزيئات أو إنتقال هيدريد. وفى كل من العمليتين, فإن المتفاعلات الوسيطة (شق, أيونات) تتجدد بإستمرار, أى أنه يكون لها نظام تجدد ذاتي. وتنتهى سلسلة التفاعل في أخر الأمر بإتحاد شق أو أيون.

مثال للتكسير ف ىالبيوتان CH3-CH2-CH2-CH3

CH3* / *CH2-CH2-CH3

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان و ألكين.

CH4 + CH2=CH-CH3

CH3-CH2* / *CH2-CH3

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان وألكين من عدة انواع : CH3-CH3 + CH2=CH2

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكين وغاز هيدروكربوني: CH2=CH-CH2-CH3 + H2

تفاعلات الهلجنة

R + X2 → RX + HX

الخطوات الآتية تمثل عملية كلورة الميثان. وهو تفاعل تفاعل طارد للحرارة بشدة, وقد يؤدى إلى إنفجار.

1. خطوة البداية: فصل جزيء الكلور لتكوين ذرتين كلور. وكل ذرة كلور لديها 2 إلكترون حر تتصرف كشق حر.

Cl2 → Cl* / *Cl
يتك إمداد التفاعل بالطاقة عن طريق UV

2. الإنتشار (خطوتين): تسحب ذرة هيدروجين من الميثان ثم يقوم الميثيل بسحب ذرة كلور من Cl2.

CH4 + Cl* → CH3* + HCl

CH3* + Cl2 → CH3Cl + Cl*

وهذا ينتج المركب المطلوب بالإضافة إلى جذر كلور أخر. ويقوم هذا الجذر بخطة إنتشار أخرى ويسبب إستمرار تسلسل التفاعل. وفى حالة وجود زيادة في الكلور, فإنه من الممكن تكون نواتج أخرى مثل CH2Cl2.

3. خطوة الإنتهاء: إعادة اتحاد جذرين حرين من الكلور .

الإحتمال الأخير لخطوة الإنتهاء يؤدى إلى عدم نقاء الخليط الناتج, ومن الواضح في هذا التفاعل أنه نوتجه لها سلسلة كربونية أكبر من المتفاعلات.

الإحتراق

R + O2 → CO2 + H2O + H2

الإحتراق تفاعل طارد للحرارة بشدة. وفى حالة عدم كفاية الأكسجين O2, فسيؤدى هذا لتكون غاز أول أكسيد كربون (CO) السام. المثال الآتى للميثان:

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

عند عدم توفر الأكسجين O2:

2CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O

وفى حالة أن الأكسجين O2 أقل:

CH4 + O2 → C + 2 H2O

شاهد أيضا