المقابل الغير ضوئي هو متزامران فراغيان ولكن ليسا مقابلان ضوئيان, أو صورة مرآة لبعض. وكل منهما يمكن أن يكون له خواص فيزيائية ونشاطية مختلفة.
وببساطة فإن المتناظران الفراغيان يصبحا مقابلان غير ضوئيان لبعضهما في حالة أن واحد فقط من المراكز الكايرالية يختلف بينهما.
وفى حالة إحتواء الجزيء على ذرة كربون غير متماثلة أو مركز فراغي, فسيكون له شكلان صورة مرآة لبعضهما البعض. وفى حالة إحتواء الجزيء على ذرتان كربون غير متماثلتان, فسيكون هناك إحتمال تكون 4 أشكال, ولا يمكن لها جميعا أن تكون صور مرآة لبعضها البعض. وتزيد الإحتاملات بزيادة المراكز الكربونية الغير متماثلة في الجزيء.
حمض التارتاريك يحتوى على مركزان غير متماثلان, ولكن اثنان من "المتزامرات" متساويان ويكونا ما يطلق علي مركب ميزو. وهذا الشكل غير نشط ضوئيا, بينما المتزامران الباقيان يكونا D- and L-صورة مرآة لبعضهما البعض, أى متزامران. ويمثل مركب ميزو شكل المقابل الغير ضوئي.
|
|
||
|
حمض تارتاريك متعادل |
D-(-)-حمض تارتاريك |
حمض ميزو تارتاريك |
|
(1:1) |
||
عائلات الكربوهيدرات ذات 5 أو 5 ذرات كربون تحتوى عادة على مقابلات غير ضوئية بسبب العدد الكبير للمراكز الغير متماثلة في هذه الجزيئات. وهناك بادئتان تستخدما للتفريق بين المقابلات الغير ضوئية threo و erythro, ويتم إستخدامهم عند تمثيل المقابلان الغير ضوئيان على مسقط فيشر وذلك لوصف المستبدلات وحالتها على جانب واحد أو متعاكسان. كما أن التزامر سيس-ترانس وتزامر تشكلي من أشكال المقابلات الغير ضوئية.
الإختيارية للمقابل الغير ضوئي تعنى تفضيل تكون واحد أو أكثر من المتقابلات الغير ضوئية أكثر من الباقي في التفاعل العضوي.