أقيمت قرعة كأس الأمير في موسم 2005/2006 على الشكل التالي :
فهرس
|
| ملعب --- 19 ديسمبر 2005 |
نادي كاظمة | 0:3 | نادي التضامن الكويتي | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| محمد العباد فهد الفهد فهد الفهد |
|}.
| ملعب --- 19 ديسمبر 2005 |
نادي الصليبيخات | 1:0 | نادي الشباب الكويتي | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| ميروسلاف |
|}.
| ملعب --- 19 ديسمبر 2005 |
نادي الكويت | 0:0 (4:5) | نادي الجهراء | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
|}.
| ملعب --- 20 ديسمبر 2005 |
نادي اليرموك | 1:4 | نادي الساحل الكويتي | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| وليام مبارك النمش جيكاريه ماجد خزيم |
سيف فالح ضربة جزاء |
|}.
| ملعب --- 20 ديسمبر 2005 |
نادي خيطان | 1:4 | نادي الفحيحيل | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| محمد يوسف ضربة جزاء محمد عثمان محمد عثمان خالد الشيباني |
حسين سراج |
|}.
| ملعب --- 20 ديسمبر 2005 |
نادي السالمية | 1:0 | نادي النصر الكويتي | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| فيصل العدواني |
|}.
| ملعب --- 12 مايو 2006 |
نادي العربي الكويتي | 1:7 | نادي اليرموك | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| مالك القلاف ضربة جزاء فراس الخطيب فراس الخطيب خالد خلف محمد جراغ خالد خلف خالد خلف |
عبدالعزيز الفيلكاوي ضربة جزاء |
|}.
| ملعب --- 13 مايو 2006 |
نادي القادسية الكويتي | 0:4 | نادي كاظمة | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| خلف السلامة نهير الشمري سعدون الشمري لوسيو |
|}.
| ملعب --- 14 مايو 2006 |
نادي الكويت | 2:3 | نادي الشباب الكويتي | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| حسين بابا فهد عوض عبدالله نهار |
ديوك أحمد سعد الرشيدي |
|}.
| ملعب --- 15 مايو 2006 |
نادي النصر الكويتي | 1:2 | نادي خيطان | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| فيصل العدواني يعقوبا |
محمد يوسف |
|}.
| ملعب --- 20 مايو 2006 |
نادي العربي الكويتي | 0:1 | نادي النصر الكويتي | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| عبدالعزيز فاضل |
|}.
| ملعب --- 20 مايو 2006 |
نادي القادسية الكويتي | 0:1 | نادي الكويت | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| بدر المطوع |
|}.
| ملعب --- 22 مايو 2006 |
نادي الكويت | 2:2 (2:3) | نادي النصر الكويتي | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| عادل عقله ضربة جزاء جراح العتيقي |
بندر فهد عفاس الهرشاني |
|}.
| ملعب --- 23 مايو 2006 |
نادي العربي الكويتي | 0:2 | نادي القادسية الكويتي | الجمهور: --- الحكم:--- (----) |
| محمد جراغ أحمد مطر |
|}.