غليكوزيدات

في الكيمياء ، الغليكوزيدات glycoside هي مجموعة من المركبات العضوية ترتبط فيه مجموعة سكرية مع زمرة أخرى عن طريق غليكوزيدي-أكسجيني O-glycosidic bond أو رابط غليكوزيدي-كبريتي S-glycosidic bond ، في الحالة الاخيرة يمكن أن نطلق على الغليكوزيدات اسم "تيوغليكوزيدات" thioglycosides أو غليكوزيدات كبيريتية . تلعب الغليكوزيدات دورا أساسيا في الأحياء ، كما تستخدم العديد من الغليكوزيدات النباتية كأدوية طبية .

التعريف السابق هو التعريف المصرح به من قبل IUPAC. لكن بالمقابل العديد من المؤلفين يشترطون ان يكون جزيء السكر مرتبطا مع جزء لا-سكري لكي يميزوا المركب على انه غليكوزيد ، بهذا فإن عديدات السكاريد polysaccharide تستثنى من الغليكوزيدات . ووفق هذا الاصطلاح يدعى الجزء السكري "غليكون" glycone أما الجزء اللاسكري فيدعى "أغليكون" aglycone أو الجزء الأساسي "جينين" genin من الغليكوزيد .

الغليكون يمكن ان يتكون من مجموعة سكرية وحيدة (أحادي سكاريد monosaccharide ) أو عدة مجموعات سكرية ([[]] oligosaccharide ).

كيمياء المركبات الثانوية. يقسم الكيميائيون المركبات الثانوية إلى خمس مجموعات اساسية لكنها لا تخلو من التداخل فيما بينها: أ) جليكوزيدات ب) فينولات ج) كينونات د) ايزوبرينوئيدات ه) قلويات

1. الجليكوزيدات glucosides : وهي مركبات مشكلة من جزيء فعال يسمى " أجليكون " Aglycone وجزء أخر سكري, ويمكن الفصل بينهما بطرق انزيماتية أو بكشفها لوسط حامضي. باستثناء الجليكوزيدات القلبية فأن الاجليكون يصبح فعالاً بعد انفصالة عن المجموعة السكرية. رغم أن "الاجليكون" متغير الا أنه غالباً ما يكون مشتركاً في العائلة النباتية الواحدة. فمثلاً في العائلة الوردية هو سيانوفورم وفي العائلة الصليبية هو كبريت. نماذج بارزة لأدوية جليكوزيدية: ديجوكسين, خلين.

"خلين Khellin," مادة جليكوزيدية مصدرها نبتة الخلة – التي تنمو برياً في بلادنا وهي أساس لدواء حديث ينتمي لمجموعة الأدوية المقاومة للحساسية. يذكرأنه تم ايضاً استخراج البسورالين من "الخلة" حيث تستخدم لمعالجة مرض الصدفية الجلدي (Psoriasis). هذه النبتة كانت قد عرفت في تراثنا العربي الاسلامي من قبل وتم استخدامها لنفس الاهداف, أي لمعالجة الامراض الجلدية وأمراض الجهاز التنفسي مما يؤكد أهمية الاعتماد على التراث لتطوير أدوية حديثة.وتعمل مواد الخلين فزناجين وخللول جليكوسيد علي إزالة تقلصات عضلات الحالب الملساء وتوسيع الحالب مما يساعد علي تخفيف حدة المغص الكلوي وطرد الحصوات الصغيرة وكذلك تساعد الجليكوزيدات والمواد التربينية علي زيادة إدرار البول وذلك عن طريق زيادة تدفق الدم الي الكلي وكذلك تساعد المواد التربينية الموجودة في هذة الخلاصة علي تفتيت بعض أنواع الحصوات الهشة الصغيرة وذلك بتحول جلوكوبورنيدات التي تتفاعل مع الكالسيوم المكون الرئيسي للحصوات مما يؤدي الي إذابة الكالسيوم

"ديجوكسين Digoxin" مادة دوائية مصدرها نبتة ال- Digitalis ويستعمل لعلاج الفشل القلبي

تضم الجليكوزيدات ثلاث مجموعات اساسية وهي :

1/الصابونيات : فيها " الاجليكون" هو ستيروئيد أو تريتربنوئيد. طعمها مر وباختلاطها بالماء تشكل فقاعات صابونية وهي قادرة على اذابة أغشية خلايا كريات الدم, لذا يحظر حقنها مباشرة لمجرى الدم.

الخواص الفيزيولوجية للصابونيات: عند استخدامها بتراكيز منخفضة فهي جيدة لقطع البلغم, ولكنها تؤدي إلى التقيؤ حين تؤخذ بتركيز عال. هناك صابونيات مدرة للبول, مقاومة للالتهاب وغيرها تؤثر على انقباض واتساع الاوعية الدموية, لكن الاستخدام الاكثر هو لمقاومة الجراثيم والفطريات (معقمة), لذا فهي مستخدمة لمقاومة امراض القصبة التنفسية, أمراض الجلد والمسالك البولية. هناك كثير من النباتات الغنية بالصابونيات مثل : القزحة ( حبة البركة), عصا الراعي, عرق الحلاوة وعرق السوس.

2/جليكوزيدات قلبية : فيها " الاجليكون " هو ستيروئيد, وخواصها الكيميائية مشابهة للصابونيات, لكنها تستخدم لعلاج مشاكل القلب وبالذات في حالة الفشل القلبي Congestive Heart Failure, وذلك لكونها تقوي الانقباض السستولي دون الحاجة لرفع استهلاك الاكسجين, مما يعني ابطاء القلب وتقوية انقباضة. هذه الخواص الفيزيولوجية تم اكتشافها منذ القدم بحيث تمكنت قبائل افريقية وامازونية من استخلاص هذه المواد لتسميم سهامها في القتال والغزوات . أهم النباتات الغنية بالجليكوزيدات القلبية هي نبتة الديجيتاليس (Digitalis) التي استخلص منها الادوية المعروفة: .Digoxin, Gitoxin, Digitoxin. يذكر أن شجرة " الدفلى " المعروفة في بلادنا غنية هي الاخرى بهذه المواد ، ومنها تم فصل مركب ال- Oleandrin.

3/جليكوزيدات دهن الخردل: فيها " الاجليكون " متعدد ومتغير مثل Thiocyanate Nitriles, واليها ينسب الطعم الخاص بالفجل والخردل واللفت. دهن الخردل معقم وقاطع للبلغم لذا يستخدم لمعالجة امراض القصبة الهوائية ، لكنه مهيج للجلد ومن هنا لا ينصح باستخدامه عليهمباشرة