حمض كربوكسيلي

بنية الحمض الكربوكسيلي

البنية ثلاثية الأبعاد للأحماض الكربوكسيلية

نموذج ممتليء للأحماض الكربوكسيلية

فهرس

نبذة عامة

• الأحماض الكربوكسيلية هي أحماض عضوية تصنف في ظل وجود مجموعة الكربوكسيل الفعالة COOH)).
• كما أنها تندرج تحت تصنيف العالمين (برونشتد ولاوري) للأحماض ، حيث تقوم بمنح البروتون.
• صيغتها العامة هي R-COOH.
• حيث R من الممكن أن تكون إما جذر ألكيلي أو ذرة هيدروجين.
• وهي منتشرة في الطبيعة بشكل كبيـر.

• الأحماض الكربوكسيلية هي مـركبات قطبية ، بالتالي بإمكانها تكوين روابط هيدروجينية بين الجزيئات.
• في درجات الحرارة المرتفعة ، تتواجد الأحماض الكربوكسيلة على شكل مركب مزدوج الصيغة الجـزيئـيةDimeric pairs.
• الأحمـاض الكربـوكسـيلية ذات الحجـم الصغيـر ( 1 - 4 ذرات كربون ) لها قـابـلية الـذوبان في المــاء.
• بينما ذوات الحجم الأكبر ( 5 ذرات فأكثر ) تقل قابلية الذوبان لديها ، وهذا يعود إلى ازدياد عدد ذرات الكربون في المركب.
• حيث من المعلوم ان ذرات الكربون كارهة للماء (Hydrophobic). لذلك هي ميالة أكثر لأن تذوب في المحاليل الأقل قطبية كالإيـثرات والكـحول.
• فعليا ً ، تعتبر هذه المركبات أحماضا ً ضعيفة ، أي أنها تتفكك وتتحلل جزئيا ً لتعطي H+ وRCOO− في المحاليل المائية.

• إذا تمعنا في التأثير الحثي Inductive effect)) ، نجد أن تفسير حمضية الأحماض الكربوكسيلية يعود إلى ذرة الأكسجين ذات السالبية الكهربائية.
• والتي بدورها تقوم بتدمير السحابة الإلكترونية المحيطة على الرابطة O-H وبالتالي إضعافها.
• هذي الرابطة الضعيفة تجعل الجزيء أقل استقرارا ً ، كما تجعل ذرة الهيدروجين أقل استقرار وثباتية.
• فبالتالي يسهل تـفـفكها ليعطينا بروتونا ً موجبا ً H+ . ( تعريف برونشتد ولاوري للمركبات الحمضية ).
• وبما أن الحمض غير مستقر ، هذا سيؤدي إلى أن التوازن سيتجه لجهة اليمين أكثر.
• في حال إضافة ذرات أو مجموعات ذات سالبية كهربائية عالية للمركب مثل الكلور وذرة الهـيدروكسيل ، تزيد من الحامضية بالتأثير الحثي.
• على سبيل المثال ، ثلاثي كلورو حمض الخل ( 3 ذرات كلور ) أقوى حامضية من حمض اللبن ( ذرة هيدروكسيل واحدة ) ، والذي بدوره يعتبر أقوى حامضية من حمض الخل ( لا يحتوي على إضافات ) .

• يمكن تفسير حمضية الأحماض الكربوكسيلية عن طريق التـأثـيـر الـرنيني (resonance effect) .
• فبعد تفكك الحمض الكربوكسيلي ينتج مركب ذات تأثير رنيـــني ثابت.
• بحيث يتم التشارك بالإشارة السالبة بين ذرتي الأكسجيــن.
• ويتواجد في الرابطة بين الكربون والأكسجين ما يعرف بـ ( خصائص الرابطة المزدوجة ).
• فبما أن القاعدة المقترنة مستقرة ، إذن فإن سهم التوازن الأعلى يميل إلى جهة اليمين من التفاعل.

يمكن تحضير هذه المركبات بعدة طرق... منها:

• أكسدة الكحول الأولية مع الألدهيدات بمؤكسدات قوية. مثل ( كاشف تولن ، بريمنجنات البوتاسيوم ).
• الأكسدة الكلية لذرة ألكيل مرتبطة مع حلقة بنزين. وذلك بغض النظر عن طول سلسلة ذرة الألكيل.
• تميؤ الإسترات أو الأميدات أو النيترات بإضافة قاعدة أو حمض.
• تفاعل كاشف جرينيارد مع ثاني أكسيد الكربون ( على الرغم من عدم انتشار هذه الطريقة تجاريا ً ).

هنا نذكر البعض من تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية.

• تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع القواعد لتكون أملاح الحمض. بحيث يتم استبدال ذرة الهيدروجين المتواجدة على الرابطة O-H بمعدن.

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O