فهرس |
الأحماض الدهنية Fatty Acids وتسمى ايضا احماضا اليفاتية aliphatic acids هي أحماض ذات سعرات حرارية مرتفعة مكونة من سلسلة كربون محاطة بالهايدروجين. وسبب وصفها بالحوامض الدهنية أن أحد طرفي السلسلة الكربونية ينتهي بالجزء الحمضي COOH. بينما ينتهي الطرف الآخر بذرة كربون متصلة بثلاث ذرات هايدروجين
(الأحماض الدهنية)
الأحماض الدهنية: هي عبارة عن مركبات عضوية تحتوي على سلسلة هيدروكربونية ومجموعة كربوكسيلية واحدة.
الصيغة العامة: R-COOH
تختلف أنواع الاحماض الدهنية وتسمياتها طبقاً لعاملين:
ويقسم العلماء الأحماض الدهنية إلى نوعين أساسيين:
فالأحماض الدهنية المشبعة هي أحماض مشبعة بذرات الهيدروجين كما يورد ذلك العلماء. أما الأحماض الدهنية غير المشبعة فتحوي عادة ذرتين ، أربع ، ست أو ثماني ذرات هيدروجين اقل من الأحماض المشبعة .
و هذه هي الأحماض الدهنية غير المشبعة البسيطة, أما الأحماض ا لدهنية غير المشبعة المعقدة أو المتعددة فتحوي عددا من ذرات الهيدروجين تختلف عن الأرقام المذكورة أعلاه .
وتقسم الأحماض المشبعة حسب حجم جزيئاتها إلى أحماض تحتوي سلاسل قصيرة ، متوسطة وطويلة . وطبيعي فان الجسم يتقبل ويكسر السلاسل المتوسطة من الأحماض المشبعة وينصح بها لذلك في بعض الحميات ( الريجيم ) وبرامج التغذية . وعموما ينصح الأطباء الإنسان بتناول القليل من الأحماض الدهنية المشبعة والكثير من الأحماض غير المشبعة
وذلك بسبب اختلاف محتوياتها من الأحماض الدهنية اوميغا-3 والتي يعتقد أنها على علاقة وثيقة بخفض مخاطر الإصابة بإمراض القلب .
1- أحماض دهنية مشبعة
2- أحماض دهنية غير مشبعة
3- أحماض دهنية هيدروكسيلية
4- أحماض دهنية حلقية
1-*الأحماض الدهنية المشبعة*
سميت بالمشبعة لأنها لا تحتوي على أي روابط زوجية(أي تحتوي على روابط فردية فقط)
1- حمض البيوتيريك:
يحتوي على أربعة ذرات كربون ويوجد أساسا في الزبدة.
CH3-CH2-CH2-COOH
2- حمض الكايزويك:
يحتوي على (ستة)ذرات ويوجد أساسا في الزبدة وزيت جوز الهند.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
3- حمض البالميتيك :
يحتوي على (ستة عشر) ذرة كربون ويوجد في دهون الخضروات والحيوانات.
CH3-(CH2)14-COOH
4- حمض الإستياريك:
يحتوي على (18) ذرة كربون ويوجد في الدهون الحيوانية والنباتية .
CH3-(CH2)16-COOH
5- حمض ليجنو سيريك:
يحتوي على (24)ذرة كربون ويوجد أساسا في المخ وكذلك زيت الفول السوداني.
CH3-(CH2)22-COOH
2-*الأحماض الدهنية الغير مشبعة*
تسمى بالمشبعة بسبب وجود روابط زوجية.
ويمكن تقسيمها تبعا لعدد الروابط الزوجية كما يلي:
أ- أحماض دهنية غير مشبعة تحتوي على رابطة زوجية واحدة فقط.
مثل:
*حمض البالميتولييك (حمض بالميتك غير مشبع)
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
*حمض الأولييك:
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
ب- أحماض دهنية غير مشبعة تحتوي على أكثر من رابطة زوجية.
مثل:
*حمض اللينوليك: (يحتوي على رابطتين زوجيتين)
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
*حمض اللينولينك: (يحتوي على ثلاث روابط زوجية)
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
*حمض الأراكيدونيك: (يحتوي على 4 روابط زوجية)
HC=CH-(CH2)4-CH3 | CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH
3-*أحماض دهنية هيدروكسيلية*
وهذه تحتوي على مجموعة هيدروكسيل ومن أمثلتها :
1-حمض الريسنوليك. 2-حمض داي هيدروكسي ستياريك.
وكل منهما يوجد في زيت الخروع.
4-*أحماض دهنية حلقية*
ومن أمثلتها :
حمض الشالموجريك.
CH \ // HC CH-(CH2)12-COOH | | H2C ── CH2
تعتمد تسمية الحامض الدهني على عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون المقابل للحامض (نفس عدد ذرات الكربون)
وذلك باستبدال حرف e الأخير في اسم الهيدروكربون بالحرف - OIC-
وهكذا فإن الأحماض الدهنية المشبعة تنتهي بـanoic) -)
فمثلا حمض أوكتانويك (octanoic) (يحتوي على 8 ذرات كربون) والهيدروكربون المقابل هو الأوكتان (octane)-----< أوكتانويك ( octanoic) (الحمض المقابل).
أما الأحماض الدهنية غير المشبعة ذات الروابط الزوجية فإنها تنتهي بـ (إنويك) (enoic)
مثل (حمض الأوكتاديكينويك) (octadecenoic acid) والذي يحتوي على (18) ذرة كربون ورابطة زوجية واحدة
ومعظم الأحماض الدهنية المشهورة تعرف باسمها التجاري وهو الأوسع انتشارا فمثلا:
الحمض الدهني الغير مشبع (octadecenoic) يعرف باسم حمض الأولييك (oleic acid) .
حيث تعتبر هذه المجموعة هي ذرة الكربون رقم 1 وذرة الكربون الملاصقة لمجموعة الكربوكسيل تكون رقم 2 وتعرف أيضا بذرة الكربون رقم ألفا (α) أما ذرة الكربون رقم 3 فتسمى بيتا (β)
أما ذرة الكربون الطرفية (مجموعة الميثيل CH3)ــ) تعرف بــ أوميجا (ω).
وموضعها فإننا نتبع الآتي :
إذا كان الترتيب من ناحية مجموعة الكربوكسيل وهو الأوسع انتشارا فإننا نكتب حرف (C) ونكتب على يمينه عدد ذرات الكربون ثم نقطتين (:) وبعدها نضع عدد الروابط الزوجية وإذا أردنا معرفة موضعهم فإننا نع فاصلة بعد العدد ونكتب رقم أول ذرة كربون مكونة للرابطة الزوجية أو يكتب هذا الرقم فوق العدد فمثلا:
حمض الأولييك يكتب هكذا :
C18;1,9
أما إذا كان الترقيم من ناحية مجموعة الميثيل (-CH3) فإننا نكتب حرف W قبل حرف C
ويوضع بجوار W موضع الروابط الزوجية إن وجدت .
الأحماض الدهنية الموجودة في الطبيعة لها الخواص التالية:
١- توجد في سلاسل مستقيمة.
٢- تحتوي على أعداد زوجية من ذرة الكربون.
٣- ذوبانيتها تعتمد على عدد ذرات الكربون للحامض الدهني.
• لو كان الحمض الدهني يحتوي على 2 إلى 6 ذرات كربون فإنه يذوب في الماء.
• إذا زادت عدد ذرات الكربون في الحامض الدهني عن 6 ذرات ، فإنه لا يذوب في الماء ولكن يذوب مذيبات الدهون مثل الإيثر.
• أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم للأحماض الدهنية (الصابون) تذوب في الماء.
٤- درجة الإذابة أو الانصهار:
• الأحماض الدهنية المشبعة تكون صلبة عند درجة حرارة الغرفة.
• الأحماض الدهنية غير المشبعة تكون سائلة على درجة حرارة الغرفة ( أي درجة انصهارها أصغر).
٥- التقطير مع البخار :
• الأحماض الدهنية قصيرة السلسلة ( من 2 - 6 ذرات كربون) يمكن أن تقطر أو تتطاير مع البخار ( أي متطايرة).
• الأحماض الدهنية طويلة السلسلة لا يحدث لها تقطير مع البخار ( غبر متطايرة ).
٦- يمكنها أن تكون إسترات مع الكحول .
٧- الهدرجة والهلجنة:
وهذه إحدى خصائص الأحماض الدهنية غير المشبعة ، حيث يضاف الهيدروجين أو الهالوجين من خلال الرابطة الزوجية للحمض الدهني غير المشبع .
H2 R-CH=CH-C00H →→→→ R-CH2-CH2-COOH ↓ ↓ Cl2 ↓ R-CH-CH-COOH | | Cl Cl
٨- الأكسدة :
وهذه خاصة أيضا بالأحماض الدهنية غير المشبعة .
أ- وتحدث الأكسدة على الرابطة الزوجية وينتج بذلك ألدهيد وكيتون:
R-CH=CH-COOH ↓ ↓ O2 ↓ R-C-CH2-COOHor R-CHO || O
ب- ويكمن أن تحدث الأكسدة بواسطة برمنجنات البوتاسيوم (KMnO4)
٩- اختزال المجموعة الكربوكسيلية :
يمكن للكائنات الحية أن تختزل المجموعة الكربوكسيلية بالحامض الدهني الذي يتحول إلى ألدهيد أو كحول أو حتى هيدروكربون . وتوجد الألدهيدات الدهنية في المخ والكحوليات الدهنية في الشمع ، كما توجد الكاروتينويدات بالنباتات والسكوالين بالكبد وهي عبارة عن هيدروكربونات طويلة السلسلة .
(RED) R-COOH →→→ R-OH
(RED) R-COOH →→→ R-CHO
(RED) R-COOH →→→ R-CH3
١٠- تكون الأحماض الدهنية إسترات نتيجة تفاعل المجموعة الكربوكسيلية مع الكحول وتبعا لنوع الكحول والحمض الدهني تتكون إسترات عديدة مثل الدهون والزيوت والشموع وغيرها.
وتقسم حسب مصادرها للإنسان إلى :
1- الأحماض الدهنية الأساسية: يطلق على الأحماض الدهنية الأساسية اسم " القوة الكامنة " في الدهون وهي تسمية حقيقية لأنه لهذه الدهون أهمية فائقة في حياة وصحة الإنسان .
فالأحماض الدهنية الأساسية تدعم عملية إنتاج الأحماض الدهنية السداسية التي تحمل اسم بروستاغلاندينز المناهضة للالتهابات
و تقلل من خطر التفاعلات الذاتية المنشط في الجسم ( تفاعلات تهاجم فيها الخلايا المناعية الأنسجة السليمة من الجسم ).
وتعين " ا لقوى الكامنة " في الوقاية من الأمراض السرطانية وكذلك في علاجها
، أمراض القلب ، نقص المناعة ، العدوى من التهاب المفاصل وكذلك الشفاء منه . وهذا ليس كل شيء لأن الأحماض الدهنية الأساسية تعين الإنسان في الخروج من كآبته وحالة الإعياء التي يعاني منها
و تحسن مظهر ولون الوجه ، والاهم من كل ذلك ، وما يخص الكثير من الناس ، أنها تبطئ عملية تقدم العمر. ومشكلة الأحماض الدهنية الأساسية أنها لا تتوفر بكثافة في الشحوم الاعتيادية التي يتناولها الإنسان وهو مصدر الحاجة إلى تناول هذه الأحماض بشكل مستحضرات وعقاقير.
إن نقص الأحماض الدهنية الأساسية يخلق للإنسان مشاكل صحية جمة تتعلق بطول فترة حياته سنأتي عليها لاحقا. (والأحماض الدهنية الأساسية هي مواد غذائية أساسية للإنسان كما هو الحال مع الفيتامينات والمعادن ).
لقد تم اكتشاف الأحماض الدهنية الأساسية من قبل العلماء في الخمسينات
إلا أن اكتشاف أهميتها بالنسبة لصحة الإنسان استغرق عقدين إلى ثلاثة .
وحينها اعترف العلماء بأن الإنسان غير قادر على الحياة دون هذه الأحماض الدهنية التي يحلو للبعض تسميتها بالفيتامينات الدهنية
وإن جمهرة كبيرة من الناس تعاني من نقص هذه الأحماض إلا أن أعراض هذا النقص غير ظاهرة للعيان .
والحقيقة أن الأحماض الدهنية الأساسية تشكل أجزاء هامة من الخارطة الصحية للإنسان
ويتسبب نقصها بإصابة الإنسان بمختلف الأمراض مثل : التهاب المفاصل ، تليف الشرايين ،السرطان ، ارتفاع سكر الدم ، اضطراب نظام المناعة والعديد من الأمراض الأخرى المرتبطة بتقدم السن .
يحتاج الإنسان إلى الأحماض الدهنية الأساسية لصناعة جدران الخلايا والأحماض الدهنية السداسية بروستاغلاندينز وهما عاملان هامان يقرران مدى صحة الإنسان ومناعته وتتعذر بدونهما عملية تجديد الخلايا وحماية الجسم من الأمراض .
وتلعب جدران الخلايا دورا هاما في حماية محتويات الخلية ومجريات وظائفها كما تقرر متانة الأعضاء التي تكونها وتبادل المواد بين داخل وخارج الخلية .
وتتعرض جدران الخلايا باطراد إلى الهجمات الخارجية والجروح لكنها تجدد نفسها باستمرار بما يمكنها من السماح بنفاذ المواد الغذائية إلى الخلية وتسريب الفضلات إلى الخارج .
وكي تؤدي جدران الخلايا وظائفها المذكورة فإنها بحاجة دائمة إلى وقود نسميها الأحماض الدهنية الأساسية . وعلى هذا الأساس يمكننا تصور ما قد يحدث مع الخلايا حينما تضطرب مهمات الجدران بفعل نقص الأحماض الدهنية .
من ناحية أخرى فان تناول الأحماض الدهنية بشكل كاف يضمن ليس بناء الخلايا المناعية بشكل متين وإنما عملها بفعالية أكبر أيضا.
ويكون جسم الإنسان عادة بحاجة إلى الأحماض الدهنية الأساسية بهدف إنتاج مواد كيماوية شبيهة بالهرمونات اسمها البروستاغلاندينز.
وهي مواد تشبه في تركيبتها الأحماض الدهنية إلى حد كبير عدا عن " عقدة " من ذرات الكربون تشكل عمودها ا لفقري . و لهذه البروستاغلاندينز (و تسمى أيضا ايكوسانويد ) أهمية فائقة وتأثير كبير على العديد من الوظائف الفيزيائية الهامة مثل : نبض القلب ، ضغط الدم ، تخثر ا لدم ، الخصوبة وغيرها. وتعمل البروستاغلاندينز في زوجين عادة حيث يعمل الأول على تحفيز عملية ما ويتولى الثاني كبتها.
والبروستاغلاندينز مهمة في مجالي تعزيز عملية تجديد الخلايا وفي الكفاح ضد الأمراض لأنها تنظم عملية الالتهاب .
والالتهاب هو القاسم المشترك الأعظم لكافة الاضطرابات المناعية سواء كانت عدوى ، حساسية أو مناعة ذاتية. وعلى هذا الأساس فهناك يروستاغلاندين موجب يعزز الالتهابات الصحية (التئام الجروح كمثل ) وبروستاغلاندين سلبي يمنع الاستجابة الالتهابية من الانفلات .
2-الأحماض الدهنية الغير أساسية :
وهي التي يستطيع الجسم أن يصنعها ( لا يحتاجها من مصدر خارجي ).
إذا أصابت الأعراض الجهاز الهضمي كمثل فإنها ستظهر بشكل إمساك ، انتفاخ ، عسر هضم ، التهاب القناة الهضمية أو الحساسية تجاه الأغذية. أما إذا تركزت على الجهاز العصبي فان الإنسان يعاني من : جمود الحس ، الكآبة والنسيان .
هذا إضافة إلى بعض الأعراض الخارجية أيضا مثل جفاف البشرة ، تشقق الأظافر و جدب الشعر.
وطبيعي فان مثل هذه الأعراض يمكن أن تنجم عن جملة من الأمراض الأخرى والمتاعب الصحية وهو ما يجعل تشخيص نقص الأحماض الدهنية في غاية الصعوبة .
كما أن هذه الأعراض خافتة عموما وتختلف في شدتها وظهورها بين شخص وآخر, ويفشل الأطباء غير المتخصصين بأمراض التغذية في تشخيصا سبابها .
ربطت العديد من الدراسات الحديثة بين نقص الأحماض الدهنية الأساسية اوميغا- 3 وبين مخاطر الإصابة بأمراض القلب .
ويعزو بعض ا لباحثين ندرة إصابة اسكيمو الانويت بأمراض القلب إلى تغذيتهم الغنية بالأحماض الدهنية .
كما أن نسبة الكولسترول في دماء الانويت تنخفض كثيرا عن نسبتها بين ملتهمي لحم البقر من الاميركان . وهذا ليس كل شيء لان نسبة الإصابة بالسرطان لديهم تنخفض كثيرا عن المعدل الأميركي ، وضغط الدم العالي غير شائع ، البدانة والتهاب الفاصل من الحالات النادرة بينهم ، أما سكر الدم فغير معروف . وكل هذا رغم نسبة الشحم العالية في غذاء الاسكيمو ، ولذلك يعزو العلماء أسباب هذا الوضع إلى الأحماض الدهنية الأساسية اوميغا-3 .
تتواجد الأحماض الدهنية اوميغا-3 في أسماك المناطق الباردة وفي لحوم الحيوانات التي تتغذى على هذه الأسماك .
وهنا يعمل حامض ايكوسابنتينويك Eicosapentaenoic Acid (EPA)مع حامض Decosahexaenoic Acid (DHA)على تخفيف الدم وخفض مستوى الكولسترول و ثلاثي الغليسريد ورفع مستوى الكولسترول " الطيب HDL في ذات الوقت . يساعد EPA على توسيع الأوعية الدموية ويقلل بهذه الطريقة خطر الإصابة بالأزمات القلبية . وتعمل الأحماض الدهنية الأساسية اوميغا-36 في ذات الوقت بمثابة عامل مقاوم للالتهابات
عن طريق تحفيز عمل المواد الشبيهة بالهرمونات التي نطلق عليها اسم بروستاغلاندينز.
وثبت أن للأحماض الدهنية اوميغا-3 أهمية في علاج الذئبة Lupus و التهاب المفاصل الرثياني
وان عملها يتحسن أكثر إذا تم استخدامها سوية مع حامض دهني اوميغا-6 آخر هو Gamma Linolenic Acid.
ويحث ثرومبوكسان لويحات الدم على التخثر أو التجلط كما يلعب دورا في تخثير الدم داخل الأوعية الدموية وجهاز الدوران ككل . وتعمل الأحماض الدهنية اوميغا-3 أيضا على خفض البروتينات الشحمة التي تحمل الكولسترول والترايجليسريد إلى أنسجة الجسم . ويعتقد أنها ترفع أيضا مستوى البروتين الشحمي في الدم وهو المادة المسئولة عن إزاحة الكولسترول عن أنسجة جسم الإنسان.
الكيمياء الحيوية – تأليف السيد البدراوي يوسف البدراوي .
معجم مصطلحات التكنولوجيا الكيميائية - المؤسسة الشعبية للتأليف, لايبتسيغ, ألمانيا الديمقراطية 1974
نصنيف: كيمياء