في الكيمياء، التزامر الهندسي هو نوع من أنواع التزامر الفراغي ويصف إتجاه المجموعات الفعالة الموجودة في نهايات الروابط الكيميائية التي يمكن أن تدور. ومثل هذه الروابط غالبًا ما تكون روابط ثنائيّةً، ولكن يمكن أن تكون أيضًا ضمن بناءٍ حلقيٍّ يمنع عمليات الدوران.
وطبقًا لتعريفات IUPAC فإنّ المصطلح "تزامر هندسي" هو المرادف " للتزامر سيس-ترانس" الذي يفضّل استخدامه. وأحيانًا يستخدم المصطلح "تزامر هندسي" كمرادف للتزامر الفراغيّ، أي التزامر الضوئي والذي يعتبر كتزامر هندسيًّ. وهذا لا يتوافق مع النظام القياسي لتسمية المركبات الكيميائيّة. والمصطلح الدقيق للمتزامرات الفراغية التي ليست متزامرات ضوئية هي دياستريومر Diastereomere.
وهناك شكلان للتزامر الهندسيّ، سيس وترانس. الشكل الذي تكون فيه المجموعات المستبدلة في نفس الإتجاه من الرابطة ولا يسمح فيه بعملية دوران يسمى سيس، والشكل الذي تكون المجموعات المستبدلة فيه في ناحيتين متعاكستين من الرابطة يسمّى ترانس.
المتزامرات السيس والمتزلمرات الترانس لمادّة يكون لهما خواصّ فيزيائية مختلفة. وبصفة عامّة يكون للمتزامرات "ترانس" نقطة غليان أعلى، وكثافة أقلّ. وهذا لأن المتزامرات "ترانس" يمكن أن يحدث لهم تراصّ بصورة أفضل من المتزامرات "سيس".
مثال للتزامر الهندسي نتيجة للبناء الحلقي، 2،1-دايسيكلو هكسان:
ترانس-2،1-دايسيكلو هكسان
|
وتوجد ملحوظة أخرى تتعلق بالشكلين "سيس" و"ترانس" ، وهي زد (Z) من الكلمة الألمانية "Zusammen" والتي تعني "معًا" وبالتالي فإنّها يمكن أن تحلّ محلّ "سيس". كما أنّ إي (E) من الكلمة الألمانية "Entgegen" والتي تعني "معاكس" ويمكن أن تستبدل "ترانس". ويمكن عمل تفريق في الألكينات بين كل من زد ألكين ، إي ألكين، بملاحظة (زد)-1-برومو-2،1-دايكلورو إيثان والذي يختلف عن المتزامر "إي". ويتم استخدام هذا النظام للتفريق عندما يوجد أكثر من مجموعتين من المستبدلات عند الرابطة المزدوجة. وإذا ما كان التكوين العام للجزيء في الشكل "زد" أو "إي" فيتمّ تحديد ذلك طبقًا لقاعدة أولويات كان إنجولد بريلوج للمستبدلات. وفي هذه القاعدة يتمّ ملاحظة كل ذرّة من الذرّتين الموجودتين في الرابطة المزدوجة، ويتمّ تحديد أيّ منهما له الأولوية. ولو أنّ كلا المستبدلين لهما أولويّة عالية وفى نفس الإتجاه فيكون الشكل "زد"، ولو كانا في ناحيتين متعاكستين يكون الشكل "إي".